Roman Abramovic merupakan sosok yang mengubah Chelsea dari klub kelas menengah menjadi juara Liga Primer Inggris. Keberanian taipan asal Rusia tersebut untuk melakukan investasi di Chelsea berbuah hasil positif dengan cepat. Kemampuan finansial untuk menggelontorkan dana dalam jumlah besar demi mendatangkan pemain bintang yang dibutuhkan manajer memberi Chelsea kesuksesan dalam waktu singkat. Setelah menjalani musim lalu dengan tidak memuaskan dan awal musim ini yang berjalan kurang baik; Roman Abramovic dikabarkan telah menyiapkan dana bagi manajer Antonio Conte untuk mendatangkan pemain yang ia butuhkan pada bursa transfer musim dingin bulan Januari nanti. Beberapa nama telah disebut – sebut sebagai target pembelian Chelsea untuk menutup kekurangan di beberapa posisi yang kini sangat terlihat.
Antonio Conte dikabarkan masih ingin membeli masing – masing 1 pemain di posisi bek sayap, bek tengah, gelandang dan penyerang. Setelah memulai musim dengan mengesankan di 3 pertandingan pertama yang berbuah kemenangan; Chelsea mengalami penurunan performa dan hanya meraih 1 angka dari 3 pertandingan terakhir. Chelsea kini tertinggal dari beberapa tim unggulan saat Liga Primer Inggris memasuki pekan keenam; terutama setelah dikalahkan Liverpool di Stamford Bridge dan juga dikalahkan Arsenal di Emirates. Kelemahan – kelemahan Chelsea di beberapa posisi menjadi begitu terasa pada 2 pertandingan tersebut.
(Baca juga: Ini dia dua pemain yang tidak dibutuhkan Pep Guardiola)
Antoine Griezmann disebut – sebut sebagai target utama Conte untuk menambah pemain di posisi penyerang. Kabar mengenai kemungkinan menukar Diego Costa dengan Griezmann sempat mengemuka di bursa transfer musim panas lalu; namun tidak menjadi kenyataan. Antonio Rudiger yang kini bermain untuk AS Roma juga disebut sebagai target; namun pemain belakang Jerman tersebut masih dalam masa pemulihan cedera ligamen lutut. Chelsea dikabarkan telah mencoba melakukan negosiasi mendatangkan pemain belakang Michael Keane dari Burnley setelah keputusan Conte mendatangkan David Luiz dan Marcos Alonso memang belum membuahkan hasil hingga saat ini. Rencana mendatangkan pemain baru kemungkinan besar juga akan diikuti dengan melepas pemain lama; nama Cesc Fabregas dan Branislav Ivanovic disebut – sebut sebagai 2 pemain yang paling berpeluang keluar dari Stamford Bridge dalam waktu dekat ini.