Middlesbrough melanjutkan belanja pemain dengan mendatangkan penyerang Alvaro Negredo dari Valencia. Negredo telah menyelesaikan kesepakatan peminjaman selama 1 musim setelah sebelumnya memang dikaitkan dengan kegiatan pemusatan latihan klub Inggris tersebut di Marbella. Keberadaan manajer Spanyol Aitor Karanka sepertinya menjadi alasan mengapa Alvaro Negredo berminat mencoba kembali peruntungannya di Liga Primer Inggris. Ia merupakan mantan pemain Manchester City yang memenangkan gelar juara Liga Primer Inggris di musim 2013/14 lalu. Meski tampil cukup mengesankan selama membela Manchester CIty; namun ia tidak pernah benar – benar menjadi pilihan utama manajer Manuel Pellegrini dan akhirnya kembali ke La Liga bersama Valencia.
Alvaro Negredo didatangkan Manchester City dari Sevilla pada tahun 2013 dengan nilai transfer 16,4 juta Poundsterling. Penyerang Spanyol tersebut mencatat 49 penampilan bersama Manchester City dan mencetak 23 gol dalam 1 musim. Setelah dipinjamkan ke Valencia pada musim panas 2014; Negredo kemudian dibeli secara permanen dengan nilai transfer 19 juta Poundsterling pada bursa transfer musim panas tahun lalu. Negredo terbilang sukses selama bermain di La Liga; ia telah bermain di 264 pertandingan liga dan total mencetak 112 gol. Meski tidak lagi dipanggil tim nasional Spanyol; Negredo merupakan bagian tim yang memenangkan turnamen Euro 2012 lalu. Kedatangan Negredo menjadi bagian dari rencana Aitor Karanka membangun tim untuk bersaing di Liga Primer Inggris; manajer yang juga mantan pemain Real Madrid tersebut telah mendatangkan Victor Valdes, Antonio Barragan, Bernardo Espinosa, Viktor Fischer, Jordan McGhee serta Marten de Roon.
Keberhasilan mendatangkan pemain – pemain tersebut ternyata tidak diikuti dengan keberhasilan menambah pemain di posisi pemain belakang. Bek tengah Borussia Dortmund Neven Subotic dikabarkan gagal menjalani tes medis meski pihak Middlesbrough dan Borussia Dortmund telah mencapai kesepakatan terkait nilai transfer. Subotic diketahui oleh tim dokter penguji mengalami masalah di bagian tulang rusuk dan harus menjalani operasi. Subotic diperkirakan akan absen hingga akhir tahun ini guna mengatasi masalah pada tulang rusuknya tersebut. Mantan bek tengah internasional Serbia berusia 30 tahun tersebut merupakan bagian dari tim utama Borussia Dortmund yang memenangkan gelar juara Bundesliga tahun 2011 dan 2012.